Oltre che nel cinema gli interessi culturali di Sergio Micheli hanno spaziato anche tra letteratura, cinema, giornalismo, pittura, critica d'arte. proprio queste due ultimepassioni hanno spinto Sergio ad appassionarsi a quella particolare forma di arte figurativa che è la caricatura. Nel libro il professor Micheli  traccia un panorama della caricatura a Siena in epoca moderna e contemporanea, partendo da grandi artisti di livello anche internazionali, nati sotto l'ombra della Torre del Mangia, che avviarono la propria attività ad inizio '900, come Maccari e Bonelli, per giungere siano ad Emilio Giannelli, un altro senese che attraverso il disegno satirico e le sue salaci battute pubblicate da grandi quotidiani nazionali, ha saputo conquistare fama e visibilità. Lungo questo percorso il libro ci fa incontrare tutti i maggiori artecifi della caricatura senese, da quelli la cui notorietà pur avendo riscosso grande consenso tra le mura, non ha però varcato i confini cittadini, come Tambus; a quelli invece che si sono costruiti una solida immagine nazionale, come Sergio Manni. Ma tra queste pagine il lettore incontrerà anche  molti altri nomi importanti della Siena che sa ridere di se stessa  e del Mondo: Alvalenti, Alessandro Andreuccetti, Andrea Castelli, Ghino Corradeschi, Carlo Cerasoli. Straordinari autori che nel corso degli ultimi decenni hanno raccontato, interpretato e anche stigmatizzato con la loro vis satirica vizi e virtù della vita e del costume di Siena.