Il libro è suddiviso in tre parti dove nella prima viene affrontato il tema della continuità tra “Palio alla lunga” e “Palio alla tonda”, la seconda è una panoramica sulla dimensione storica del Rinascimento senese mentre nella terza viene raccontata la presenza dei barberi gonzagheschi alla carriera senese. L’autore, con estremo rigore analitico, passa in rassegna la storiografia finora prodotta sul tema, mettendo in risalto alcuni principali problemi: dalla relazione Contrade-Comune, a partire dallo statuto del 1262, alla funzione “giuridica” che la contrada avrebbe assunto nella Siena medievale, senza tralasciare gli aspetti “territoriali” della stessa. Il Gattoni individua con particolare interesse il dibattito intercorso tra gli studiosi Paolo Nardi e Mario Ascheri. Il primo ha proposto l’idea della Contrada come unità amministrativa,
che, progressivamente, viene a coincidere con la compagnia militare, l’Ascheri, invece, ha introdotto il concetto di “contrada-circoscrizione”, lasciando presagire che l’essenza del tutto coincida con la circoscrizione amministrativa. Naturalmente, il dibattito, come viene sviluppato nel volume, è assai ampio ed articolato e in esso trovano allocazione le tesi interpretative di più studiosi, tra i quali troviamo Giovanni Cecchini, Aldo Cairola, Alberto Fiorini, Aurora Savelli, Giuliano Catoni e Patrizia Turrini.