Anno 1553. Sono gli ultimi anni della secolare Repubblica di Siena. I senesi sotto la protezione spagnola dal 1540 non sopportano più le angherie dei soldati e la protervia di quello che doveva essere un protettorato, ma si stava rivelando una vera e propria occupazione e in una sera di fine luglio del 1552 Siena, insorge cacciando gli spagnoli e alleandosi con i francesi con i quali stava da tempo complottando contro la tirannia di Carlo V d’Asburgo. L’imperatore sentendosi tradito, cerca l’appoggio dei fiorentini per riconquistare quei territori  e rivendicare l’ egemonia degli Asburgo non solo sull’Italia, ma sull’Europa, mettendo a ferro e fuoco la Valdichiana e la Val d’Orcia, facendo terra bruciata nello stato senese. Cadono uno dopo l’altro tutti i castelli della Repubblica, ma ne rimane solo uno sulla strada di Siena che per la sua posizione strategica è indispensabile: Montalcino. Il 27 marzo 1553 inizia così un assedio che vede i pochi montalcinesi, appoggiati dai franco-senesi, contrapporsi a un esercito cinque volte superiore, con atti di eroismo di donne e ragazzi che con le loro fionde creano disturbo ai minatori e agli assalitori. Tra loro spicca un contadino, Giovanni Guidi soprannominato, come vuole la tradizione toscana  Tiranfallo (o Tirainfallo o Tirinfallo) che conoscendo il territorio palmo a palmo fa da guida, riesce più volte a superare le linee nemiche per portare viveri dentro la città, accompagnare fuori dall’assedio persone o a infiltrarsi nel campo imperiale per carpire notizie importanti. Sposa Angela incontrata un giorno al mercato di Siena, prima perduta e poi ritrovato dopo i tragici fatti della rivolta del luglio 1552. Quanto ad eroismo, non sono da meno i capitani montalcinesi di nascita Andrea Spagni e Panfilo dell’Oca o il giovane comandante della guarnigione Giordano Orsini. Reggeranno all’assedio per ottanta lunghi interminabili giorni sotto una gragnola di cannonate, quasi duemilacinquecento, con sortite giornaliere di gruppi di soldati per dare disturbo agli accampamenti nemici Al termine si conteranno cinquecento morti tra i difensori, ma ben tremila tra gli assedianti e i montalcinesi potranno uscire dalla città e vedere le tante opere militari fatte nei campi  imperiali assieme alle tantissime sepolture. Gli uomini di Carlo V, l’imperatore che si vantava perché il suo era "un Regno dove non tramonta mai il sole" quel 15 giugno 1553 lo videro scomparire dietro la collina di Montalcino mentre si stavano ritirando.