Articolato in quattro capitoli, il libro fornisce nel primo una spiegazione geografica e storica del nome ‘Chianti’ – col quale si indica oggi una determinata zona tra Firenze e Siena – descrivendone anche il patrimonio culturale ed economico, il turismo e trattando i personaggi storici che vi hanno abitato. Seguono poi un capitolo dedicato alla famosa Tabula Peutingeriana, una pergamena che raffigura il mondo così come era conosciuto al tempo dei Romani, e uno che ripercorre la storia del Chianti nel corso dei secoli attraverso le sue corti medievali, gli edifici religiosi, i mulini, gli ospedali, le canoniche, i santuari. Nell’ultimo capitolo sono consigliati 10 possibili percorsi sulle antiche strade che si snodano dalle direttrici longitudinali tra Firenze e Siena e da quelle trasversali tra il Valdarno Superiore e il Chianti. Gli itinerari proposti consentono di conoscere le molte vie del territorio e di cogliere il senso delle trasformazioni e dei cambiamenti avvenuti nel tempo: il primo itinerario, ad esempio, ricalca quello del viaggio compiuto nel 1773 dal Granduca Pietro Leopoldo, profondo conoscitore del Regno da lui governato grazie proprio ai numerosi viaggi intrapresi.
Il volume, illustrato con fotografie a colori, riproduzioni di antiche carte e inconsueti disegni stile ‘fumetto’, è arricchito da un glossario e da un prezioso indice dei luoghi.