L’affresco staccato conservato nel transetto sinistro all’interno della chiesa del SS. Salvatore a Castellina in Chianti (SI), è un mirabile esempio della tipologia iconografica della Madonna del latte, rappresenta la Vergine in trono con il seno sinistro scoperto, in atto di allattare il Figlio, circondata da due angeli nella parte alta e da due santi in basso: San Giovanni Battista a sinistra e probabilmente San Galgano a destra; l’affresco è inoltre inserito in una cornice realizzata in epoca posteriore in stile quattrocentesco, recante la scritta: Mater Divinae Gratiae.
 
Quest’importante opera è stata attribuita sia a Bicci di Lorenzo (Firenze 1373-1452) che successivamente e più probabilmente a un suo allievo denominato Maestro di Signa, attivo nel XV secolo. L’opera in questione è sicuramente da inserire stilisticamente nell’ambito dell’arte fiorentina del Quattrocento, in essa infatti saltano agli occhi le eleganti volumetrie e i preziosi elementi decorativi che ne arricchiscono il trono, perfettamente collocabili nell’ambito della bottega di Bicci di Lorenzo. Egli però fu un artista che restò sempre legato al mondo tardo-gotico e alla pittura cortese, raramente si avvicinò alle novità rinascimentali.
 
L’attribuzione dell’affresco a un suo allievo, il Maestro di Signa, risulta pertinente se consideriamo i numerosi elementi innovativi che lo distaccano in parte dalla bottega del maestro (a tal proposito possiamo confrontare l’affresco di Castellina con i tabernacoli di San Lorenzo a Greve, di via San Zanobi a Firenze, di Castelbonsi a San Casciano e di Signa che hanno lo stesso soggetto); l’opera si caratterizza infatti con tratti molto vicini alle novità della Rinascita e possiamo inserirla temporalmente agli anni sessanta del Quattrocento; tratti però che allo stesso tempo si mostrano arcaici poiché l’opera conserva anche chiari caratteri tardo-gotici. Tutto ciò ci indica sicuramente un artista atipico per il periodo in cui opera.
 
La sua personalità fu individuata da Federico Zeri, sulla base dello studio stilistico e iconografico realizzato sugli affreschi delle Storie della Beata Giovanna, nella Pieve dei Santi Giovanni Battista e Lorenzo a Signa, datati 1460. Questa datazione certa, molto tarda però se consideriamo lo stile arcaico dell’artista, si scontra decisamente con un periodo inondato dalle novità rinascimentali e ha fatto sì che lo Zeri si soffermasse sulla ricerca di una nuova personalità artistica, comunque legata alla bottega di Bicci di Lorenzo. Dopo un lungo lavoro attributivo, possiamo oggi dire che l’artista fu sicuramente attivo a Firenze e dintorni, nel Valdarno, nella Val d’Elsa, nel Mugello e nell’Empolese.
 
Un recente studio ha proposto di identificare il Maestro di Signa con Antonio di Maso, l’unico allievo di Bicci che ancora oggi non ha opere attribuite. Questo artista infatti, coetaneo degli altri allievi del maestro come Stefano d’Antonio e Bonaiuto di Giovanni, ebbe una bottega propria a Firenze poiché vi risulta iscritto all’Arte dei Medici e degli Speziali ed ebbe molti e documentati contatti con Neri di Bicci, figlio del maestro.
 
Lo stile del Maestro di Signa può idealmente riassumersi nelle dicotomie tra l’arcaico e l’innovativo, il popolare e l’aulico, si caratterizza pertanto con uno stile elaborato, in cui le architetture di fondo, i numerosi personaggi spesso formali ma in descrizioni movimentate, la presenza di articolati decori con motivi a nastro intrecciato sugli elementi architettonici, costituiscono un chiaro richiamo a quelli usati nei cantieri brunelleschiani. Altro elemento importante e indice della sua sensibilità verso le novità rinascimentali sono sicuramente lo studio dello spazio e della luce, elaborati con la precisa volontà di ricerca su tridimensionalità e percettibilità chiaroscurale. Il ruolo più importante di questo artista fu quello di diffondere la cultura artistica fiorentina nei centri periferici, ebbe un notevole successo poiché questi erano maggiormente legati ad un gusto tradizionalista e meno permeati dalle innovazioni rinascimentali cittadine.
 
Nella carriera artistica del Maestro di Signa, il tema della Madonna con Bambino è un ben consolidato canone figurativo, più volte rintracciabile nei vari luoghi dove l’artista ha operato; suoi caratteri singolari sono la rigida frontalità che spesso ritroviamo nelle figura della Vergine, in forte contrasto col rapporto naturalistico madre-figlio; l’osservanza del rigido canone trecentesco che imponeva un ordine gerarchico nella dimensione dei personaggi raffigurati, l’attenzione si concentra così prima sulla Madonna, di dimensioni superiore agli altri componenti della sacra conversazione, poi a seguire su Santi e Angeli. Tutto ciò è da ascrivere probabilmente a precise richieste da parte di una committenza periferica e maggiormente legata a canoni tradizionalistici. Un’altra caratteristica particolare, sempre dovuta alle committenze, è quella di inserire un Santo legato al luogo in cui l’artista realizza l’opera, con lo scopo di aumentarne la carica emotiva e devozionale; non dobbiamo quindi stupirci se nell’affresco castellinese, accanto alla figura di San Giovanni Battista (santo legato alla città di Firenze) troviamo uno dei patroni di Siena: il recente restauro infatti ha permesso una migliore analisi visiva del santo in questione e di identificarlo con San Galgano. L’essere giovane, con i capelli chiari esaltati da delicati riflessi biondi e la spada detta “della roccia” che egli tiene con una mano guantata (suo attributo principale), costituiscono un consolidato canone figurativo rimasto immutato dal ‘300 in poi nelle diverse rappresentazioni artistiche.
 
In conclusione, dopo un attento studio della personalità del Maestro di Signa e delle caratteristiche stilistico – iconografiche delle sue opere, possiamo dire che davanti alla Madonna del Latte di Castellina in Chianti ci troviamo in presenza di un’opera caratteristica poiché pur risentendo chiaramente dei dettami della bottega biccesca, in molti suoi particolari denota invece numerosi aspetti progressivi, di rottura e distacco dalla cultura figurativa tardo-gotica, proponendosi come una rielaborazione in forme più complesse e singolari. Il merito del Maestro di Signa è quello d’aver proposto, in un periodo dove gli elementi della rinascita erano di fondamentale importanza, una pittura comunque legata al passato e di farlo con un successo del quale é chiara testimonianza il grande numero e qualità delle sue opere.